BOC-L-Fenylglycine (CAS# 2900-27-8)
Sikkerhetsbeskrivelse | S22 – Ikke pust inn støv. S24/25 – Unngå kontakt med hud og øyne. |
WGK Tyskland | 3 |
HS-kode | 2924 29 70 |
Introduksjon
N-Boc-L-Fenylglycin er en organisk forbindelse som dannes ved dannelse av en kjemisk binding mellom aminogruppen (NH2) i glycin og karboksylgruppen (COOH) i benzosyre. Dens struktur inneholder en beskyttende gruppe (Boc-gruppe), som er tert-butoksykarbonylgruppe, som brukes til å beskytte reaktiviteten til aminogruppen.
N-Boc-L-fenylglycin har følgende egenskaper:
- Utseende: Hvitt krystallinsk fast stoff
- Løselighet: Løselig i noen organiske løsemidler, som dimetylformamid (DMF), diklormetan, etc.
N-Boc-L-fenylglycin brukes ofte i flertrinnsreaksjoner i organisk syntese, spesielt for syntese av peptidforbindelser. Boc-beskyttelsesgruppen kan avbeskyttes ved sure forhold, slik at aminogruppen kan være reaktiv og deretter utføre påfølgende reaksjoner. N-Boc-L-fenylglycin kan også brukes som et derivat for konstruksjon av kirale sentre i peptidsyntese.
Fremstillingen av N-Boc-L-fenylglycin utføres hovedsakelig ved følgende trinn:
Glycin forestres med benzosyre for å oppnå benzosyre-glycinatester.
Ved å bruke litiumbortrimetyleter (LiTMP)-reaksjon ble benzosyre-glycinat-esteren protonert og reagert med Boc-Cl (tert-butoksykarbonylklorid) for å oppnå N-Boc-L-fenylglycin.
- N-Boc-L-fenylglycin kan være irriterende for øyne, hud og luftveier og bør unngås under bruk.
- Personlig verneutstyr som laboratoriehansker, vernebriller etc. skal brukes under drift.
- Det bør utføres i et godt ventilert laboratoriemiljø.
- Unngå kontakt med oksidanter og sterke syrer ved lagring.
- Ved svelging eller inhalering, søk legehjelp umiddelbart, ta med en beholder med forbindelsen og gi legen nødvendig sikkerhetsinformasjon.